A Festa da Castanha, no Curral das Freiras, celebra desde 1983 a grande tradição castanheira da freguesia, sendo a primeira festividade do país dedicada a este fruto. O evento tem como objetivos preservar costumes locais, valorizar a agricultura, apoiar os produtores e promover o escoamento da castanha, reforçando também a dinamização económica da freguesia . Durante a festa, o público encontra muita animação, com destaque para o Cortejo Alegórico, que reúne mais de 350 figurinos e vários carros temáticos . Há ainda dezenas de pontos de venda onde produtores locais expõem castanhas, nozes e diversas iguarias confecionadas com estes produtos regionais. Organizada pela Casa do Povo do Curral das Freiras, a festa é hoje um marco cultural da Madeira, celebrando identidade, tradição e sabores outonais.